Las raíces del reguetón empezaron en Puerto Rico en los años 1990, cuando el reggae en español de Panamá había entrado a esa isla con música de Nando Boom y Pocho Pan. El reggae en español era una adaptación del reggae jamaiquino (y del posterior dancehall jamaiquino) a la cultura hispana en Panamá. Los orígenes de ese género empezaron con las primeras grabaciones de reggae latinoamericanas hechas en Panamá durante los años 1970. La influencia del reggae jamaiquino en la música panameña ha sido muy fuerte desde principios del siglo XX, cuando importaron trabajadores de Jamaica para construir el Canal de Panamá. Artistas como El General, Chicho Man, Nando Boom, Renato y Apache Ness empezaron a cantar reggae en idioma español por primera vez. Era una práctica común traducir las letras del reggae de Jamaica al español y cantarlas en sus melodías originales, esta forma fue denominada reggae en español. Mientras tanto, durante la década del 1980 el rapero de Puerto Rico, Vico C, lanzó discos de Hip Hop en español en esa isla. Su producción ayudó a extender el sonido de lo que sería posteriormente el reguetón. La extensión del movimiento del reggae en español en las comunidades latinoamericanas de los centros urbanos de Estados Unidos ayudó a incrementar su popularidad.1
Nando Boom, pionero del reggae en español.
Daddy Yankee, pionero del reguetón y uno de los artistas más influyentes en la década de los 1990 y 2000.
El reggae en español surgió en la década de 1970 pero ya para los 1990, esta música se extendia por el Caribe hispano. Durante estos años, el reggae en español habia llegado a Puerto Rico y se comenzó a tocar en las discotecas esta música jamaiquina pero en español. El rapinfluyó en gran medida a lo que posteriormente sería el reguetón, sobre todo a través de la introducción de la improvisación lírica. Las letras improvisadas se ejemplifican mejor por la música de Vico C. A mediados de la década de 1990 el dancehall reggae fue añadido a la mezcla del rap en español, y durante esa década surgió oficialmente el «reguetón». Uno de los primeros sonidos del reguetón fueron los famosos «playeros» del puertorriqueño Dj Playero, que eran casetes clandestinos con pistas de reggae/rap. El estilo crecia desde que Vico C lanzó su primer single «Bomba para afincar» en 1991.
Aunque el reggae en español comenzó en Panamá, se extendió rápidamente por todo el Caribe y a finales de los 1980 y principios de los 1990 se formaron múltiples mezclas, recreaciones e híbridos del género. Sin embargo, el género se hizo muy popular en Puerto Rico, debido a su gran éxito comercial. El país lo evolucionó a su modo y se convirtió en el primer lugar en que los artistas y estrellas del reguetón se originaron. Además, a principios de los 1990 el ritmo «Dem Bow», creado por Steely & Clevie, caracterizó el género y ganó popularidad masiva. Esta caracterización del reguetón, actuó como una forma de establecer el género híbrido, aparte del sonido original de Panamá; el «reggae en español». En este punto el género despegó y estaba siendo producido e interpretado por artistas a lo largo de Puerto Rico incluyendo a artistas como Ivy Queen, Daddy Yankee, Big Boy, Ruben DJ, Vico C, entre otros.
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